Нужно ли оформлять путевой лист в данном случае и как избежать штрафа на ИП в размере 100 000 рублей за отсутствие путевого листа, если водитель самозанятый и организации нет медицинского работника и механика?

В соответствии с действующим законодательством Российской Федерации, путевой лист является обязательным документом для оформления при выполнении транспортных перевозок. В случае, описанном в вопросе, где водитель является самозанятым и отсутствуют медицинский работник и механик в организации, следует принять следующие меры для избежания штрафа:

1. Обратить внимание на законодательство вашего региона, так как требования к оформлению путевых листов могут различаться.
2. Проверить, существуют ли иные исключения или особенности для самозанятых водителей в вашем регионе.
3. Если требования к оформлению путевых листов применимы и для самозанятых водителей, рекомендуется обратиться к специалистам, таким как юристы или бухгалтеры, для получения конкретных рекомендаций и советов по оформлению путевых листов.
4. В случае отсутствия медицинского работника и механика в организации, рекомендуется обратиться к внешним специалистам или услугам, чтобы выполнить требования по обязательному осмотру и техническому обслуживанию транспортных средств.
5. Следует также учесть, что нарушение требований по оформлению путевых листов может повлечь за собой не только штрафы, но и другие административные или уголовные санкции, поэтому рекомендуется соблюдать все требования законодательства.

В любом случае, рекомендуется обратиться к юристу или специалисту в области транспортного права для получения конкретных рекомендаций и советов, учитывая особенности вашей ситуации и региональное законодательство.